<!DOCTYPE html>
<html class="client-nojs vector-feature-language-in-header-enabled vector-feature-language-in-main-page-header-disabled vector-feature-page-tools-pinned-disabled vector-feature-toc-pinned-clientpref-0 vector-toc-not-available vector-feature-main-menu-pinned-disabled vector-feature-limited-width-clientpref-1 vector-feature-limited-width-content-enabled vector-feature-custom-font-size-clientpref-1 vector-feature-appearance-pinned-clientpref-0 skin-theme-clientpref-day vector-sticky-header-enabled" lang="de" dir="ltr"><head>
<meta charset="UTF-8">
<title>Elbs-Oxidation</title>
<meta name="viewport" content="width=device-width, initial-scale=1.0">
<link rel="icon" type="image/png" href="./_res_/favicon.png">
<link rel="canonical" href="https://de.wikipedia.org/wiki/Elbs-Oxidation"> <link href="./_mw_/ext.cite.styles.css" rel="stylesheet" type="text/css">
<link href="./_mw_/ext.wikimediamessages.styles.css" rel="stylesheet" type="text/css">
<link href="./_mw_/skins.vector.icons.css" rel="stylesheet" type="text/css">
<link href="./_mw_/skins.vector.search.codex.styles.css" rel="stylesheet" type="text/css">
<link href="./_mw_/skins.vector.styles.css" rel="stylesheet" type="text/css">
<meta name="ResourceLoaderDynamicStyles" content="">
<link href="./_mw_/ext.gadget.citeRef.css" rel="stylesheet" type="text/css">
<link href="./_mw_/ext.gadget.defaultPlainlinks.css" rel="stylesheet" type="text/css">
<link href="./_mw_/ext.gadget.dewikiCommonHide.css" rel="stylesheet" type="text/css">
<link href="./_mw_/ext.gadget.dewikiCommonLayout.css" rel="stylesheet" type="text/css">
<link href="./_mw_/ext.gadget.dewikiCommonStyle.css" rel="stylesheet" type="text/css">
<link href="./_mw_/ext.gadget.dewikiDarkmode.css" rel="stylesheet" type="text/css">
<link href="./_mw_/ext.gadget.dewikiResponsive.css" rel="stylesheet" type="text/css">
<link href="./_mw_/ext.gadget.specialSearch.css" rel="stylesheet" type="text/css">
<link rel="stylesheet" type="text/css" href="./_mw_/site.styles.css">
<link rel="stylesheet" type="text/css" href="./_mw_/noscript.css">
<link rel="stylesheet" type="text/css" href="./_res_/footer.css">
<link rel="stylesheet" type="text/css" href="./_res_/vector-2022.css">
</head>
<body class="skin--responsive skin-vector skin-vector-search-vue mediawiki ltr sitedir-ltr mw-hide-empty-elt ns-0 ns-subject page-Elbs-Oxidation rootpage-Elbs-Oxidation skin-vector-2022 action-view">
<div class="mw-page-container">
<div class="mw-page-container-inner">
<div class="mw-content-container">
<main id="content" class="mw-body">
<header class="mw-body-header vector-page-titlebar">
<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Elbs-Oxidation</span></h1>
</header>
<a id="top"></a>
<div id="bodyContent" class="vector-body ve-init-mw-desktopArticleTarget-targetContainer" aria-labelledby="firstHeading" data-mw-ve-target-container="">
<div id="contentSub">
<div id="mw-content-subtitle"></div>
</div>
<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><p>Die <b>Elbs-Oxidation</b> (auch Elbs-Persulfat-Oxidation genannt) ist eine <a href="Namensreaktion" class="mw-redirect" title="Namensreaktion">Namensreaktion</a> der <a href="Organische_Chemie" title="Organische Chemie">Organischen Chemie</a>. Die Reaktion wurde erstmals 1893 von dem deutschen Chemiker <a href="Karl_Elbs" title="Karl Elbs">Karl Elbs</a> (1858–1933) publiziert.<sup id="cite_ref-1" class="reference"><a href="#cite_note-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Sie dient der <a href="Synthese_(Chemie)" title="Synthese (Chemie)">Synthese</a> von <a href="Hydrochinon" title="Hydrochinon">Hydrochinonen</a> aus <a href="Phenole" title="Phenole">Phenolen</a>. Als <a href="Oxidationsmittel" title="Oxidationsmittel">Oxidationsmittel</a> dienen <a href="Salze" title="Salze">Salze</a> der <a href="Peroxodischwefels%C3%A4ure" title="Peroxodischwefelsäure">Peroxodischwefelsäure</a> wie <a href="Kaliumperoxodisulfat" title="Kaliumperoxodisulfat">Kaliumperoxodisulfat</a>. Die Elbs-Oxidation ist nicht zu verwechseln mit der <a href="Elbs-Reaktion" title="Elbs-Reaktion">Elbs-Reaktion</a> zur Synthese mehrkerniger <a href="Aromaten" title="Aromaten">Aromaten</a>.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Reaktionsmechanismus">Reaktionsmechanismus</h2></div>
<p>Die Elbs-Oxidation wird im <a href="Basen_(Chemie)" title="Basen (Chemie)">basischen</a> Milieu durchgeführt.<sup id="cite_ref-Hauptmann_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Hauptmann-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Zunächst wird Phenol (<b>1</b>) zu dem <a href="Mesomerie" title="Mesomerie">mesomeriestabilisierten</a> <a href="Phenolat" class="mw-redirect" title="Phenolat">Phenolat</a> (<b>2</b>) <a href="Deprotonierung" class="mw-redirect" title="Deprotonierung">deprotoniert</a>. Das <a href="Kohlenstoff" title="Kohlenstoff">Kohlenstoff</a>atom in <a href="Substitutionsmuster" title="Substitutionsmuster"><i>para</i></a>-Stellung greift dann <a href="Nukleophil" class="mw-redirect" title="Nukleophil">nukleophil</a> am <a href="Sauerstoff" title="Sauerstoff">Sauerstoff</a>atom des Peroxodisulfats an, wodurch ein aromatisches <a href="Sulfate" title="Sulfate">Sulfat</a> <b>5</b> entsteht. Dieses wird dann <a href="Hydrolyse" title="Hydrolyse">hydrolysiert</a>, wodurch das erwünschte <a href="Produkt_(Chemie)" title="Produkt (Chemie)">Produkt</a> <b>8</b> freigesetzt wird.<sup id="cite_ref-laue_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-laue-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Wang_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-Wang-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<p>Das <i>para</i>-Produkt wird hierbei mit guter Selektivität gebildet. <a href="Brenzcatechin" title="Brenzcatechin">Brenzcatechin</a>, beziehungsweise dessen <a href="Derivat_(Chemie)" title="Derivat (Chemie)">Derivate</a> werden dann gebildet, wenn die <i>para</i>-Position bereits durch einen <a href="Substituent" title="Substituent">Substituenten</a> belegt ist. Jedoch sind die erreichbaren Ausbeuten mäßig.<sup id="cite_ref-laue_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-laue-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-1">↑</a></span> <span class="reference-text">
K. Elbs: <i>Ueber Nitrohydrochinon.</i> In: <i>Journal für Praktische Chemie.</i> 48, Nr. 1, 1893, S. 179–185, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/prac.18930480123">10.1002/prac.18930480123</a></span>.</span>
</li>
<li id="cite_note-Hauptmann-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Hauptmann_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Siegfried_Hauptmann" title="Siegfried Hauptmann">Siegfried Hauptmann</a>: <i>Organische Chemie</i>. 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 325.</span>
</li>
<li id="cite_note-laue-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-laue_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-laue_3-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">T. Laue, A. Plagens: <i>Namen- und Schlagwort-Reaktionen</i>. 4. Auflage, Teubner, Wiesbaden 2004, ISBN 3-519-33526-3, S. 112–114.</span>
</li>
<li id="cite_note-Wang-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Wang_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Z. Wang (Hrsg.): <i>Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents.</i> Volume 1, Wiley, 2009, ISBN 978-0-471-70450-8 (3-Volume Set), S. 977.</span>
</li>
</ol>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>
<ul><li>Suresh M. Sethna: <i>The Elbs Persulfate Oxidation.</i> In: <i>Chemical Reviews.</i> 49, Nr. 1, 1951, S. 91–101, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/cr60152a002">10.1021/cr60152a002</a></span>.</li></ul>
<ul><li>E. J. Behrman: <i>The Persulfate Oxidation of Phenols and Arylamines (The Elbs and the Boyland-Sims Oxidations)</i>. In: <i><a href="Organic_Reactions" title="Organic Reactions">Org. React.</a></i> 35, 1988, ISBN 978-0-471-83253-9, S. 421–511.</li></ul></div><!--htdig_noindex--><div><div class="zim-footer">
Dieser Artikel wurde von <a class="external text" title="Zuletzt bearbeitet am 2024-12-02" href="https://de.wikipedia.org/wiki/?title=Elbs-Oxidation&oldid=250882717">Wikipedia</a> herausgegeben. Der Text ist unter <a class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.de">Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0</a> verfügbar, sofern nicht anders angegeben. Für die Mediendateien können zusätzliche Bedingungen gelten.
</div>
</div><!--/htdig_noindex--></div>
</div>
</main>
</div>
</div>
</div>
<script src="./_webp_/webpHandler.js"></script>
</body></html>